年次有給休暇の目的には「労働者の心身の疲労回復と労働力の維持」がありますので、原則として年次有給休暇の買上げは認められません。
しかし、買上げを禁止しているのは労基法第 39 条に基づいて付与するものについてであり、それ以外の場合、つまり退職等によって労働関係が終了し年次有給休暇の請求権が消滅したものや、2年の時効で消滅したものについては買上げが可能であると考えられます。
また買上げの単価は任意の額として差し支えありません。その額は、年次有給休暇を取得した場合に支払われる賃金に準じる額とする方法と一定額とする方法などがあります。
しかし、買上げを制度化すると取得を抑制させるおそれがあるので注意が必要です。